Sezon 2010/11
Trzecia runda
22.09.2010 Chelsea 3:4 Newcastle
Van Aanholt 5' Ranger 26'
Anelka 69' 86' (k.) Taylor 32'
Ameobi 48' 89'
Sezon 2009/10
Trzecia runda
23.09.2009 Chelsea 1:0 QPR
Kalou 52'
Czwarta runda
28.10.2009 Chelsea 4:0 Bolton
Kalou 15'
Malouda 26'
Deco 67'
Drogba 89'
Piąta runda
02.12.2009 Blackburn 3:3 Chelsea (dogr.)
Kalinić 9' Drogba 48'
Emerton 64' Kalou 52'
McCarthy 93' (k.) Ferreira 120+2'
Karne 4 – 3
McCarthy GOL Ballack OBRONIONY
Emerton GOL Drogba GOL
Grella GOL Malouda GOL
Kalinić OBRONIONY Zhirkov GOL
Hoilett GOL Kakuta OBRONIONY
Sezon 2008/09
Trzecia runda
24.09.2008 Portsmouth 0:4 Chelsea
Lampard 36' (k.) 49'
Malouda 45'
Kalou 64'
Czwarta runda
12.11.2008 Chelsea 1:1 Burnley (dogr.)
Drogba 27' Akinbiyi 69'
KARNE 4 - 5
Sezon 2007/08
Trzecia runda
26.09.2007 Hull City 0:4 Chelsea
Sinclair 37'
Kalou 48' 81'
Sidwell 52'
Czwarta runda
31.10.2007 Chelsea 4:3 Leicester City
Lampard 20' 29' 90' McAuley 6'
Shevchenko 87' Campbell 69'
Cort 74'
Piąta runda
19.12.2007 Chelsea 2:0 Liverpool
Lampard 59'
Shevchenko 90'
Półfinał
08.01.2008 Chelsea 2:1 Everton
Wright-Phillips 26' Yakubu 64'
Lescott 90+2' (sam.)
23.01.2008 Everton 0:1 Chelsea
J. Cole 69'
Finał
24.02.2008
Chelsea 1:2 Tottenham Hotspur (dogr.)
Drogba 39' Berbatov 70' (k.)
Woodgate 94'
Sezon 2006/07
Trzecia runda
25.10.2006 Blackburn 0:2 Chelsea
J. Cole 52'
Kalou 80'
Czwarta runda
08.11.2006 Chelsea 4:0 Aston Villa
Lampard 32'
Shevchenko 64'
Essien 82'
Drogba 84'
Piąta runda
20.12.2006 Newcastle 0:1 Chelsea
Drogba 79'
Półfinał
10.01.2007 Wycombe 1:1 Chelsea
Easter 77' Bridge 36'
23.01.2007 Chelsea 4:0 Wycombe
Shevchenko 22' 43'
Lampard 69' 90'
Finał
25.02.2007
Chelsea 2:1 Arsenal
Drogba 20' 84' Walcott 12'